Η Όλγα Δασκαλή γεννήθηκε στην Αθήνα το 1984 και μεγάλωσε στο Μεσολόγγι. Σπούδασε στην Νομική Σχολή της Αθήνας και συνέχισε μεταπτυχιακές σπουδές στο Βέλγιο με θέμα «Ευρωπαϊκή Ένωση, Παγκοσμιοποίηση, Διακυβέρνηση». Έχει τίτλους μεταπτυχιακής επιμόρφωσης στον Χωρικό Σχεδιασμό, το Δημόσιο Μάνατζμεντ, την Εκπαίδευση Εκπαιδευτών Ενηλίκων και Ανηλίκων και μετεκπαίδευση στον τομέα της Πολιτιστικής Διαχείρισης.

Στα φοιτητικά της χρόνια διετέλεσε Πρόεδρος της AEGEE-Αθήνα και Πρόεδρος της Νομικής Επιτροπής AEGEE-Europe συντονίζοντας 240 παραρτήματα σε όλη την Ευρώπη.

Είναι δικηγόρος παρ’ Εφέταις ασκώντας μάχιμη δικηγορία στο Πρωτοδικείο Μεσολογγίου.

Στις αυτοδιοικητικές εκλογές του Μαΐου 2019, η ανεξάρτητη κίνηση «Για την Κοινότητα Μεσολογγίου», της οποίας ήταν επικεφαλής, ήρθε πρώτη, και η ίδια εκλέχτηκε Πρόεδρος του Συμβουλίου Κοινότητας Μεσολογγίου. Σήμερα είναι επικεφαλής δημοτικού συνδυασμού σχεδιάζοντας τη μεταστροφή του Δήμου Ιερής Πόλης Μεσολογγίου σε έναν σύγχρονο Δήμο, σταθμό στη Δυτική Ελλάδα ανταποκρινόμενο στις ανάγκες πολιτών και επισκεπτών.